1969’da Dublin’de doğdu. University College Dublin’de İngiliz Edebiyatı ve Felsefe okudu. 1995’te Birleşik Krallık’a taşındı. 1999’da University of Kent’te İngiliz Edebiyatı Bölümü’nden doktora derecesini aldı. Yazarlık yapmaya başladığı 2003 yılına kadar edebiyat dersleri verdi. Denemeleri, makaleleri ve inceleme yazıları The Times Literary Supplement, London Review of Books, Irish Times, Independent, Daily Telegraph, Financial Times, The Dublin Review ve New Statesman’da yayımlandı. 

Aynı zamanda bir sanat eleştirmeni olan Dillon’ın yazıları geniş çapta yayımlanmaktadır. Düzenli olarak Frieze, Art Review, Modern Painters, Tate etc., The Wire and Sight & Sound adlı yayınlar için yazılar yazmaktadır. New York merkezli sanat ve kültür dergisi olan Cabinet’ın Birleşik Krallık editörüdür. En sonuncusu 2006 Venedik Bienali’nde Kıbrıs Pavyonu için yazdığı olmak üzere çok sayıda katalog denemesi kaleme almıştır.